Очень важно иметь возможность измерять сложность проблемы и сложность той Системы, которая решает эту проблему. Фактически нужно иметь чёткую логическую цепочку представлений (напр. математическую модель) обеих подсистем. Для разных ситуаций могут применяться разные процедуры, иногда — энтропии, иногда подсчёт количества необходимых операций и т.д. Пока что нет универсальных методов, увы. Для социально-прикладных задач управления часто всё сводится к измерению уровня компетенции лиц, принимающих решения, и это не простая задача, нужны специальные математические и социально-психологические разработки.. Посмотрите, пожалуйста , указанную литературу, хотя её гораздо больше.